Ojcem Gregora był znany rycerz z dorzecza, Lord Przeprawy, Forrest Frey, matką zaś Sabitha Frey z domu Vyrpen. I tam gdzie ojciec znany był ze swej rycerskości i dzielności w boju, żartobliwie przezywany był jednak „Głupcem Freyem”, ze względu na brak wyczucia w dyplomacji. Tego nie brakowało jednak jego matce, która choć obyta w polityce zdecydowanie nie była łagodną i łaskawą kobietą.
Gregor zaś odziedziczył cechy po obydwojgu rodziców.
Zrodzony w 117 roku po podboju, pierwsze lata spędził we względnym spokoju – do czasu Tańca Smoków. Wtedy to jego ojciec wraz ze swym wojskiem ruszył na pomoc Czarnym, by wesprzeć Królową Rhaenyrę. Nie przeżył jej jednak – ginąć w bitwie pod Lakeshore. Wtedy też Gregor, świeży Lord Bliźniaków, ruszył wraz ze swą matką na wojnę, by dalej prowadzić działania wojenne, wraz z nią obejmując dowodzenie nad łucznikami dorzecza. Wtedy też został giermkiem pasowanego niedawno Kermita Tullego, przyszłego Lorda Riverrun oraz przyjaciela, jak i reszta „Chłopców”. Zaczął zdobywać pierwsze doświadczenie w dowodzeniu wojskiem, pokazując iż ma do tego talent – w odróżnieniu od samodzielnego władania bronią.
Nie minęło wiele czasu, gdy miał kolejną szansę podszkolić się w prowadzeniu wojny – wraz z wojskiem wyruszył do Doliny, by tam zaprowadzić królewski pokój pod komendą Ser Roberta Rowana, a gdy ten zginął – pod Lordem Blackwoodem.
Gdy wrócił do Bliźniaków, rządy musiał przygotowywać się do samodzielnych rządów. Przez kolejne lata Lord Gregor przede wszystkim skupiał się na odbudowywaniu swych ziem po zniszczeniu ich w trakcie tańca smoków, wszystko to pod czujnym okiem i ze wsparciem matki. Dzięki zdolnościom młodego władcy i koneksjom matki ziemie zaczynały kwitnąć. Choć udział w tym miało też szczęście - na początku 135 roku Gregor zaciągnął spore długi w banku Rogare, pieniądze którego wydał na inwestowanie we własne tereny. Jego doradcy uważali, iż lord postępuje irracjonalnie, zaciągając tak duże zobowiązania. Szybko jednak okazało się, że był to strzał w dziesiątkę – Lord Lysaro Rogare doprowadził do upadku banku, a wiele z długów Gregora zostało umorzonych, bądź znacznie pomniejszonych, by nowi wierzyciele mogli jak najszybciej odzyskać pieniądze.
To rozochociło Gregora, który wierząc w swe zdolności ekonoma zaczął coraz prędzej rozwijać swą dziedzinę – na kredyt oczywiście, zaciągany zarówno w Żelaznym Banku, jak i, po jego założeniu, Banku Starego Miasta. Koniec długiej zimy oraz wojny wspierał jego działania. Handel kwitł, a Freyowie spłacali zobowiązania i zaciągali kolejne. Kolejne lata więc stały pod znakiem rozwoju gospodarczego w dziedzinie Freyów, udowadniając zmysł Gregora i do tej dziedziny – wszak zajmowanie się karawanami kupieckimi i zaopatrzeniem terenów nie różniło się wielce od logistyki armii i jej zaopatrzeniem.
Gregor w tym okresie zaczął przygotowywać się do przedłużenia linii. Tutaj jednak problemy okazały się większe, niźli przy odbudowie domeny. Pierwsza z jego żon, Lady Walda Blackwood, z którą ożenił się ze względu na zażyłość między ich matkami, poroniła pierworodnego, a następnie zmarła przez powikłania przy porodzie drugiego dziecka - córki. Ponownie ożenił się z Lady Danys Mallister, podpisując przy tym intratne traktaty handlowe. I ten mariaż jednak nie był zbyt „dziedzicogenny”. Lady Dennys straciła przedwcześnie dwójkę dzieci, a i ona nie przeżyła Lorda Gregora, umierając na suchoty. Dopiero trzecie małżeństwo przyniosło dziedzica Lordowi Freyowi. Lady Marin Mooton wniosła do rodu nie tylko sowite wiano, ale również płodne łono. Para doczekała się czwórki dzieci, niemniej jedynie pierwsze z nich było płci męskiej. Syn – Kermit, nazwany na cześć suzerena - był zdrowym dzieckiem i obiecującym rycerzem. Mądrym, silnym i przystojnym – prawdziwym oczkiem w głowie obydwojga rodziców.
Pierwsze ostrogi zdobyć Kermit miał w trakcie podboju Dorne. Wraz z ojcem ruszyli na czele swych wojsk, by dołączyć do armii prowadzonej przez króla. Młody Frey, podobnie jak niegdyś ojciec, został giermkiem kolejnego z Tullych – Sir Elstona. Kermit był dumą swego ojca – prawdziwie rycerską postacią, doskonale radzącą sobie w siodle, w walce mieczem i lancą. Znalazł się pośród giermków pasowanych na rycerzy przez samego króla po zajęciu Słonecznej Włóczni.
Gdy sytuacja na południu uspokoiła się, Gregor wrócił do Bliźniaków, zaś Kermit został w Dorne wraz z Lordem Lyonelem i wielu innymi młodymi rycerzami, by ustabilizować region do końca. To zadanie nie powiodło się jednak, a rebelia chłopska ponownie zagroziła trwałemu podporządkowaniu sobie Dorne. Gregor, jako jeden z najbardziej doświadczonych dowódców w królestwie, z nadania Lorda Kermita objął dowództwo nad wojskami dorzecza i wraz z Królem Daeronem wyruszył na Słoneczną Włócznię. Podbój ponownie był szybki i skuteczny, choć w jego trakcie zginęło wielu dostojnych rycerzy i lordów. W tym – jedyny dziedzic Gregora, który rażony zatrutą strzałą godzinami konał w męczarniach.
Zginął także król. Po zasadzce na Daerona wojsko było zdemoralizowane, pełne nienawiści do Dornijczyków, ale też niechętne dalszemu stacjonowaniu na południu. Gregor, jako jeden z najwyższych rangą dowódców, po pojmaniu czy śmierci wielu innych, objął dowództwo nad pozostałymi wojskami i rozpoczął to, za co był najbardziej sławny w ostatnich czasach. Albo niesławny, gdyby zapytać dornijczyków.
Wściekły po śmierci syna Gregor poprowadził wojska od Słonecznej Włóczni aż do Reach, po drodze rozbijając wiele prób podjazdów dornijczyków, nie biorąc przy tym żadnych jeńców, gromiąc mieszkańców niebronionych wiosek i paląc zamki które zdołano zdobyć. Jego Krwawy Marsz, znienawidzony przez dornijczyków niemal tak, jak działania Lorda Tyrella, uznał jednak szeroki poklask w całych Siedmiu Królestwach, gdzie przez wielu uznany został sprawiedliwą zemstą za zdradziecki mord na królu Daeronie.
Może prawie całych – nowy król miał zdecydowanie inne zdanie, potępiając mordy Gregora na dornijczykach. Nie tylko na dworze jednak wojna odbiła się źle - Również w Bliźniakach nie działo się dobrze. Śmierć ukochanego syna doprowadziła podobno do zapaści zdrowotnej, a w konsekwencji śmierci Lady Frey. Gregor wrócił zatem na Przesmyk zdecydowanie bogatszy o łupy wojenne, niemniej bez dziedzica i małżonki. Pod znakiem zapytania pozostaje zatem kwestia dziedziczenia Bliźniaków. O ile sam ród nie jest zagrożony, gdyż Gregor posiada kuzynostwo noszące to samo nazwisko, tak z pewnością wolałby widzieć na tronie zamków swego syna.
- Najbliższym przyjacielem Gregora jest jego suzeren – Lord Kermit, u którego niegdyś giermkował. Obydwoje stracili ojców w trakcie Tańca Smoków, a w trakcie Podboju Dorne – synów, przez co rozumieją się jak mało kto.
- Od czasów podboju miecz nosi zawsze w pochwie z skóry węża, którego kiedyś wypatrzył w swoim namiocie. Żmija o mało nie ukąsiła Gregora – jego zdaniem wpuszczona do namiotu przez dornijskiego szpiega.
- Mówi się o nim jako o człowieku pobożnym, choć ta pobożność objawia się zupełnie inaczej niźli u Króla Baelora, którego nie darzy wielkim szacunkiem.
- Po śmierci drugiej żony uwikłał się w romans z kuzynką Lorda Brackena, który jednak dość szybko wyszedł na jaw, gdy jego kochanka zaszła w ciążę i urodziła mu bękarta.
- Ciało jego syna Kermita nigdy nie zostało odzyskane, pomimo oferty Gregora, iż odkupi je za jego wagę w srebrze
- Już za dzieciaka łatwo nawiązywał kontakty i do teraz utrzymuje pozytywne relacje z większością członków „Chłopców” z czasów Tańca Smoków.
- W młodości matka wymagała od niego by nauczył się tańczyć i mówić po Valyryjsku - rzeczy, które jej zdaniem wymagane były od każdego Lorda. Teraz on sam przykłada wagę do tych rzeczy w wychowaniu córek.
- Choć wciąż znajduje się w podwójnej żałobie, na dworze mawia się, iż powoli zaczyna rozglądać się za nową żoną – i tym razem, posiadając już ugruntowaną pozycję – widziałby przy sobie damę z Wielkiego Rodu.